Umlagerungen von Donor-Akzeptor-Cyclopropanen zum Aufbau fünfgliedriger Heterocyclen
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Sprache:Deutsch
39,99 €
inkl. gesetzl. MwSt.,
Beschreibung
Produktdetails
Einband
Taschenbuch
Erscheinungsdatum
25.07.2013
Verlag
Cuvillier VerlagSeitenzahl
226
Maße (L/B/H)
21/14,8/1,2 cm
Gewicht
299 g
Auflage
1. Auflage
Sprache
Deutsch
ISBN
978-3-95404-476-4
Cyclopropane können aufgrund ihrer hohen Ringspannung in der organischen Synthesechemie als vielseitige Bausteine eingesetzt werden. Durch das Anbringen eines Akzeptor-Substituenten in vicinaler Position zu einer Donor-Funktionalität kann die zentrale C-C-Bindung des Dreirings für einen Bindungsbruch zusätzlich aktiviert und somit die Reaktivität gesteigert werden. Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit Umlagerungsreaktionen von Donor-Akzeptor-Cyclopropanen, bei denen die Akzeptor-Funktionalität über ein Heteroatom an das Donor-substituierte Kohlenstoffatom des Cyclopropans angreift und so die Bildung eines Heterocyclopentens hervorruft. Anschließende Reaktionen ermöglichen sowohl die variable Synthese von Bisacetalen, 3,3'-Oligopyrrolen, 3,3'-Bisthiophenen als auch von Pyrrolo[3,2 e]indolen. Durch die Variation der Reaktionsbedingungen oder des Substitutionsmusters des Cyclopropans sind neben Furan- und Pyrrol-Derivaten auch Schwefel- bzw. Selen-haltige Käfigverbindungen zugänglich. Johannes Kaschel führte seine experimentellen Untersuchungen im Zeitraum von Januar 2010 bis Mai 2013 am Institut für Organische und Biomolekulare Chemie der Georg-August-Universität Göttingen unter der Anleitung von Prof. Dr. Daniel B. Werz durch.
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