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Band 7

Die Photochemie der Organischen Farbstoffe

Aus der Reihe Organische Chemie in Einzeldarstellungen

74,99 €

inkl. gesetzl. MwSt., Versandkostenfrei

Beschreibung

Produktdetails

Einband

Taschenbuch

Erscheinungsdatum

11.04.2012

Verlag

Springer Berlin

Seitenzahl

472

Maße (L/B/H)

23,5/15,5/2,7 cm

Gewicht

741 g

Auflage

Softcover reprint of the original 1st ed. 1963

Sprache

Deutsch

ISBN

978-3-642-86336-3

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Taschenbuch

Erscheinungsdatum

11.04.2012

Verlag

Springer Berlin

Seitenzahl

472

Maße (L/B/H)

23,5/15,5/2,7 cm

Gewicht

741 g

Auflage

Softcover reprint of the original 1st ed. 1963

Sprache

Deutsch

ISBN

978-3-642-86336-3

Herstelleradresse

Springer-Verlag KG
Sachsenplatz 4-6
1201 Wien
AT

Email: ProductSafety@springernature.com

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  • A. Die Lichtabsorption der Farbstoffe.- Erstes Kapitel. Grundlagen.- I. Begriff der Farbe.- II. Kennzeichen der Absorption.- 1. Die Bandenlage.- 2. Absorptionsintensität.- a) Der molare dekadische Extinktionskoeffizient ?.- b) Die Oszillatorenstärke (Gesamtintensitätsfaktor)f.- 3. Polarisationsrichtung.- III. Absorptionsmessung.- Zweites Kapitel. Die Theorie der Lichtabsorption.- I. Die mesomere Farbtheorie.- 1. Der Mesomeriebegriff.- 2. Auswirkung der Mesomerie.- 3. Zusammenhang zwischen Farbe und Mesomerie.- a) Allgemeines.- b) Bedeutung der Mesomerie für das Farbstoffproblem.- ?) Halochromieeffekt.- ß) Wirkung der Endgruppen.- ?) Substituentenwirkung.- ?) Überführung in LeukoVerbindungen.- 4. Berechnung der Absorptionsbanden nach der Mesomerietheorie.- a) Valenzstrukturmethode.- b) Methode der Molekularbahnen.- II. Die Elektronengastheorie.- 1. Theoretische Grundlagen.- a) Grundgleichungen.- b) Die Energiezustände und Bahnen der Atome.- ?) Die Atombahnen.- ß) Die Atomstruktur.- ?) Das periodische System.- c) Die Bindungseigenfunktionen (Hybridisierung u.a.).- ?) Valenzbastardisierung.- ß) Einfachbindung.- ?) Doppelbindung.- ?) Dreifachbindung.- 2. Die Energiezustände und Bahnen organischer linearer Moleküle.- 3. Berechnung der Lichtabsorption nach der Elektronengastheorie.- a) Berechnung der Bandenlage.- b) Bezeichnung der Übergänge.- c) Wellenmechanisches Bild der Lichtabsorption.- d) Bestimmung der Absorptionsintensität.- 4. Die Lichtabsorption komplizierter Systeme.- a) Unsymmetrie der Endgruppen.- ?) Gleiche Elektroaffinitäten.- ß) Verschiedene Elektroaffinität.- b) Substitution in der konjugierten Kette.- c) Verzweigung des Molekülgerüsts.- ?) Eindimensionales Modell [Der Kuhnsche Analogrechner].- ß) Zweidimensionales Elektronengasmodell.- d) Ringsysteme.- Drittes Kapitel. Die Absorption der Farbstoffe in verschiedenen Aggregatzuständen.- I. Gaszustand.- II. Lösungen.- 1. Wechselwirkung mit dem Lösungsmittel.- a) Unpolare Lösungsmittel.- b) Polare Lösungsmittel.- c) Sonstige Lösungsmitteleinflüsse.- ?) Wasserstoffbrücken.- ß) Protonenanlagerung.- ?) Einfluß auf ?-:?*-Übergänge.- 2. Gegenseitige Wechselwirkung der Farbstoffmoleküle (Konzen- trationseffekt).- a) Die verschiedenen Farbstoffaggregate.- ?) Dimere.- ß) Polymere.- b) Struktur der Farbstoff-I-Polymeren.- c) Deutung der Bildung und Absorption der Farbstoffaggregate.- ?) Ursache der Farbstoffassoziation.- ß) Theorien der Absorptionsänderungen.- III. Der feste Zustand.- 1. Untersuchungsmethode.- 2. Absorption der Farbstoffschichten.- a) Struktur der Absorptionsbande.- b) Temperatureinfluß.- c) Anionenwirkung.- d) Absorptionsintensität.- 3. Theorie.- a) Bethe-Effekt.- b) Davydov-Effekt.- c) Wasserstoff-Brückenbildung.- IV. Die Anisotropie der Lichtabsorption.- B. Die Lumineszenz der Farbstoffe.- Viertes Kapitel. Fluoreszenz.- I. Zusammenhang mit der Struktur.- II. Theorie der Fluoreszenz.- 1. Entstehung der Fluoreszenz.- 2. Das Fluoreszenzspektrum.- 3. Strahlungslose Desaktivierung.- III. Beeinflussung des Fluoreszenzspektrums.- 1. Lösungsmitteleinflüsse.- a) Organische Lösungsmittel.- b) Abhängigkeit vom pH-Wert.- ?) pH-abhängige Fluoreszenzänderungen, die von einer Ändederung des Absorptionsspektrums begleitet sind.- ß) pH-abhängige Fluoreszenzverschiebung ohne Absorptions- änderung.- c) Abhängigkeit der Fluoreszenz von der Konzentration.- ?) Aufhebung der Fluoreszenz.- ß) Änderung des Fluoreszenzspektrums [Fluoreszenzumschlag, Fluoreszenzbildung].- 2. Löschung der Fluoreszenz.- a) Löschmechanismus.- ?) Der innere Löschmechanismus.- ß) Der äußere Löschmechanismus [Dynamische Löschung, statische Löschung].- b) Löschstoffe.- c) Löschung durch sensibilisierte Fluoreszenz.- 3. Fluoreszenz im festen Zustand.- Fünftes Kapitel. Phosphoreszenz.- I. Entstehung.- II. Das Phosphoreszenzspektrum.- Einteilung.- a) Die ?- oder Hochtemperaturphosphoreszenz.- b) Die ß- oder Tieftemperaturphosphoreszenz.- c) Das Jablonsky-Termschema.- III. Der phosphoreszenzfähige Anregungszustand.- 1. Definition des Triplettzustands.- 2. Nachweis des Triplettzustands.- a) Magnetischer Nachweis.- b) Spektroskopische Methode.- c) Photoelektrische Methode.- 3. Quantenmechanische Deutung der Triplettniveaus.- C. Die photochemischen Umsetzungen an organischen Farbstoffen.- Sechstes Kapitel. Chemische Wirkung des Lichts auf Farbstoffe.- I. Der Primärvorgang.- II. Die reduktive Ausbleichung.- 1. Die dynamische Photoreduktion.- a) Berechnung der Quantenausbeute.- b) Reduktionsschema.- 2. Die statische Photoreduktion.- a) Mechanismus.- b) Messung der Protonen- und Anlagerungsgleichgewichte….- III. Die oxydative Ausbleichung.- IV. Die photosensibilisierten Reaktionen.- 1. Mechanismus.- a) Reaktionstyp I.- b) Reaktionstyp II.- 2. Bedeutung der photosensibilisierten Reaktionen.- a) Photosensibilisierte Hydroperoxyd-Synthese.- b) Diensynthesen mit 02.- c) Sulfinsäuresynthesen.- d) Zusammenhang zwischen Photosensibilisierung und Lichtkrebs.- Siebentes Kapitel. PhotoChemische Reaktionen gefärbter Substrade.- I. Prüfmethoden.- 1. Spektroskopisches Verfahren.- 2. Chromatographische Methode.- 3. Die Hammett-(?)-Ausbleich-Beziehung.- 4. Der Becquerel-Effekt.- II Ausbleichmechanismus der Farbstoff/Substrat-Systeme.- 1. Nichtproteinisches Substrat.- a) Oxydative Zersetzung.- b) Reduktive Ausbleichung.- 2. Proteinisches Substrat.- III. Bedeutung der Ausbleichregeln.- 1. Farbstoffauswahl.- 2. Optisches Bleichen.- 3. Bildwiedergabe an Farbstoff/Gelatine-Schichten.- IV. Abhängigkeit des Bleicheffekts vom physikalischen Zustand der Farbstoffe.- 1. Ideale photochemische Reaktionsordnungen.- 2. Die Ausbleich-Ordnungs-kurven.- 3. Bedeutung der Ausbleich-Ordnungs-Kurven.- a) Physikalischer Zustand.- b) Beeinflussung der Lichtechtheit.- c) Definition der Ausbieich-Reaktionsordnungen.- V. Sensibilisierte Photopolymerisation.- D. Der lichtelektrische Effekt der organischen Farbstoffe.- Achtes Kapitel. Die verschiedenen Farbstoff- Photoeffelcte.- I. Der Becquerel-Effekt.- 1. Der photochemische Farbstoff-Becquerel-Effekt.- 2. Der photoelektrische Farbstoff-Becquerel-Effekt.- a) Meßanordnung.- b) Versuchsergebnisse.- II. Der Kristallphotoeffekt.- 1. Meßanordnung.- 2. Untersuchungsergebnisse.- III. Der Grenzschichtphotoeffekt.- 1. Die Farbstoff-Sperrschicht-Photoelemente.- a) Meßeinrichtung.- b) Untersuchungsergebnisse.- ?) Gleichrichtereigenschaft.- ß) Grenzschichtnatur (Gasabhängigkeit).- ?) Stromeinsatz.- ?) BeHchtungszeitabhängigkeit.- ?) Intensitäts- und Spektralabhängigkeit.- ?) Farbstoffarten.- 2. Die Farbstoffphotodioden.- a) Meßeinrichtung.- b) Meßergebnisse.- ?) Größenordnung.- ß) Stromrichtung.- ?) Intensitätsabhängigkeit.- ?) Reversibilität.- ?) Gaseinfluß.- ?) Hilfsspannung.- c) Deutung des Photodiodeneffekts.- IV. Der innere lichtelektrische Effekt.- 1. Die Methode der Querfeldbelichtung.- a) Meßzellen.- b) Elektrische Meßeinrichtung.- c) Optische Einrichtung.- d) Meßergebnisse.- 2. Die Methode der Längsfeldbelichtung.- a) Meßzellen.- b) Meßergebnisse.- ?) Größenordnung.- ß) Einsatz und Abnahme des Photostroms.- 3. Die Vidikonmethode.- 4. Die elektrostatische Methode.- V. Der äußere lichtelektrische Effekt.- Neuntes Kapitel. Gesetzmäßigkeiten der Farbstoffphotoleitfähigkeit.- I. Die Wirkung von Verunreinigungen.- 1. Chromatographische Reinigung.- a) Methodik.- b) Ergebnis.- 2. Reinigung durch Sublimation.- a) Methode.- b) Ergebnis.- II. Der Einfluß von Feuchtigkeit.- III. Reversibilität.- IV. Belichtungs- und Verdunklungsträgheit.- V. Temperatureinfluß.- VI. Spannungsabhängigkeit.- VII. Intensitäts- und Wellenlängenabhängigkeit.- VIII. Gaseinfluß.- 1. Wirkung der verschiedenen Gase.- a) Sauerstoff.- b) Wasserstoff.- c) Stickstoff.- 2. Beeinflussung der Dunkelleitfähigkeit.- 3. Die lichtelektrische Farbstoffklassifizierung.- 4. Deutung der Gaswirkung.- a) Grundlagen.- ?) Chemisorption.- ß) n~ und p-Leitung.- ?) Anreicherungs- und Verarmungsrandschicht.- b) Randschichtleitfähigkeit.- ?) Theorie.- ß) Experimentelle Befunde.- c) Chemisorptionstheorie des Farbstoff-Gaseffekts.- ?) Bestimmung des Leitungsmechanismus.- ß) Der Ladungsträgercharakter der festen organischen Farb- stoffe.- ?) Bestätigung des aus Chemisorptionsmessungen geschlossenen Leitungstyps.- d) Folgerungen der Chemisorptionstheorie.- ?) Leitfähigkeitsmechanismus.- ß) Katalytische Probleme.- IX. Quantenausbeute.- 1. Messung.- a) Bestimmung der absorbierten Lichtquanten Nq.- b) Bestimmung der Photoladungsträger Ne.- 2. Quantenwerte.- 3. Abhängigkeit der Quantenausbeute.- a) Einfluß der Schichtdicke.- b) Strukturabhängigkeit.- c) Einfluß des Elektrodenabstands.- X. Der Schubweg w.- 1. Definition.- 2. Zum Begriff Quantenausbeute und Anregungsfaktor.- 3. Bestimmung des Schubwegs w im organischen Farbstoff….- 4. Größenordnung von w.- XI. Beweglichkeit.- XII. Wechselwirkungsfaktor.- XIII. Zusammenstellung der organischen Photoleiter.- 1. Farbstoffe.- a) Reine Farbstoffe.- b) Dotierte Farbstoffe.- 2. Sonstige photoleitende organische Verbindungen.- a) Aromatische Kohlenwasserstoffe.- b) Synthetische Hochmolekulare.- ?) Eigenschaften.- ß) Mechanismus.- Zehntes Kapitel. Mechanismus der Farbstoff-Photoleitfähigkeit.- I. Zeitweilig erörterte Hypothesen.- 1. Ionisationstheorie.- 2. Photochemische Theorie.- 3. Theorie des kurzlebigen Ionenpaares.- 4. Charge-Transfer.- 5. Der Excitonenmechanismus.- a) Der Excitonenbegriff.- b) Energieübertragung durch Excitonen.- c) Beziehung zwischen Photoleitfähigkeit und Excitonenwanderung.- ?) Thermische Energie.- ß) Starke elektrische Felder.- ?) Störstellen.- d) Zum Excitonenmechanismus der Farbstoffphotoleitung.- II. Das Energiebänder-Modell.- 1. Grundlage.- 2. Bildung der Energiebänder.- a) Farbstoffgitter.- b) Austauschentartung.- c) Bandbreite.- 3. Bestätigung der Energiebändertheorie.- a) Festkörperspektren.- ?) Veränderung der Absorptionsspektren.- ß) Aktions- und Absorptionsspektren.- b) Temperaturabhängigkeit der Dunkelleitfähigkeit.- ?) Dunkelstrom-Temperatur-Beziehung.- ß) Größenordnung von ?E.- y) Bedeutung der Aktivierungsenergie ?E.- ?) Richtungsabhängigkeit.- ?) Beziehung zwischen ?E und ?-Elektronenzahl.- 4. Ergänzung des Energiebändermodells.- a) n- und p-Leitung.- ?) Nachweis des n- und p-Mechanismus [Hall-Effekt, Thermo- kraftmessung, Kristallphotoeffekt, Strom-Spannungs- Kennlinien, Dreielektroden-Einkristall-Untersuchung, Gas- einfluß].- ß) Deutung der n- und p-Leitung.- b) Haftstellen.- ?) Wirkung der Haftstellen.- ß) Natur der Haftterme.- ?) Bedeutung der Triplettzustände für den Leitungsvorgang.- III. Schlußbemerkung zum achten bis zehnten Kapitel.- E. Spezielle Reaktionen.- Elftes Kapitel. Die spektrale Sensibilisierung der photographischen Schicht.- I. Grundlagen.- 1. Sensibilisierungsbereich.- 2. Sensibilisierungsfarbstoffe.- 3. Hyper- und Übersensibilisierung.- 4. Zusammenhang zwischen Konstitution und Sensibilisierungswir- kung.- a) Räumliche Konfiguration.- b) Chemische Konstitution.- 5. Adsorption des Sensibilisators.- II. Der photographische Elementarprozeß.- 1. Der Elektronenprozeß.- 2. Der Ionenprozeß.- III. Der Mechanismus der spektralen Sensibilisierung.- 1. Resonanztheorie.- 2. Elektronische Theorie der Sensibilisierung.- a) 1. Teilreaktion.- b) 2. Teilreaktion.- c) 3. Teilreaktion.- ?) Experimenteller Befund.- ß) Theoretische Erklärung.- d) 4. Teilreaktion.- IV. Farbenphotographie.- 1. Farbbleichverfahren.- a) Direkte Ausbleichverfahren.- b) Silberfarbbleichverfahren.- 2. Verfahren der färbenden Entwicklung.- a) Grundlagen.- b) Beeinflussung der Absorption.- c) Die modernen farbenphotographischen Verfahren.- ?) Agfacolor-Verfahren.- ß) Kodachrom-Verfahren.- Zwölftes Kapitel. Die Farbstoff-Sensibilisierung des Photoeffekts anorganischer Halbleiter.- I. Experimentelle Befunde.- 1. Innerer Photoeffekt.- 2. Kristallphotoeffekt.- 3. Becquerel-Effekt.- 4. Sperrschichtphotoeffekt.- II. Photoeffekt: Farbstoff/Grenzschicht/Halbleiter.- III. Theorie.- IV. Anwendungen.- 1. Theoretische Probleme.- 2. Praktische Anwendung.- a) Xerographie.- b) Photoadsorption.- Dreizehntes Kapitel. Der photodynamische Effekt.- I. Eigenschaften des photodynamischen Effekts.- 1. Spektralabhängigkeit.- 2. Struktur des Sensibilisators.- 3. Sauerstoffabhängigkeit.- 4. Substratnatur.- 5. Zeitlicher Verlauf.- II. Beispiele photodynamischer Reaktionen und deren Bedeutung.- 1. Photodynamische Schädigung von Zellen und Organismen.- 2. Schädigung biologischer zellfreier Systeme.- a) Enzyme.- b) Viren, Toxine.- c) Vitamine.- 3. Beeinflussung der Nerven und Muskeln.- III. Lichtkrankheiten.- 1. Symptome.- 2. Dunkelwirkung der Farbstoffe.- 3. Ursachen der schweren Lichtschädigungen.- 4. Bildungsbedingungen der Lichtkrankheiten.- 5. Lichtkrebs.- a) Krankheitsbild.- b) Art der Lichtkrebs-Erreger.- ?) Cancerogene Verbindungen.- ß) Nichtcancerogene Verbindungen.- y) Verbindungen mit eventuell latenter Toxizität.- c) Prüfung der Toxizität.- d) Ursachen des Lichtkrebses.- 6. Wirkung von Röntgen- und sonstigen Strahlen.- IV. Sonstige Einflüsse des photodynamischen Effekts.- V. Der Mechanismus der photodynamischen Erscheinungen.- 1. Die Theorie der photosensibilisierten Reaktionen.- 2. Zur photoelektrischen Theorie des photodynamischen Effekts.- a) Grundannahme.- b) Die Messung des photoelektrischen Aktionsstroms an Nerven.- c) Die Theorie der Nervenerregung.- d) Der Einfluß belichteter Farbstoffe auf den Erregungsvorgang.- ?) Meßmethodik.- ß) Farbstoffdunkelwirkung.- ?) Photoeffekt des Systems Farbstoff/Nervenfaser.- ?) Vergleich des Photoeffekts Farbstoff/Nervenfaser mit dem des Farbstoffs.- ?) Deutung des Farbstoff-Photo-Aktionspotentials ? UA.- e) Deutung des photodynamischen Effekts.- Vierzehntes Kapitel. Der Sehvorgang.- I. Aufbau der Lichtsinnesorgane.- II Die Sehfarbstoffe.- 1. Der Sehpurpur.- 2. Die Zapfensehstoffe.- 3. Sonstige Augenfarbstoffe.- III. Elektrophysiologische Untersuchungen am Auge (ERG).- 1. Grundlagen.- a) Definitionen.- b) Messung.- c) Bestandpotential.- d) Belichtungspotential.- 2. Die Form des Elektroretinogramms.- a) Wirbeltierauge.- b) Wirbellose Tiere (Cephalopoden).- c) Insektenauge.- 3. Beziehung des ERG zur Gesichtsempfindung.- 4. Der Aktionsstrom des Opticus.- 5. Die Zusammensetzung des ERG.- a) Die Farbkomponenten.- b) Die Granitschen Komponenten.- IV. Theorie des Primärprozesses der optischen Wahrnehmung.- 1. Photochemische Theorie.- 2. Photoelektrische Theorie.- a) Grundlage.- b) Beziehung zwischen Farbstoffphotoelektrizität und ERG.- c) Subjektiver Beweis der Photozellennatur der Lichtsinnesorgane.- d) Hypothese des Primärprozesses.- ?) Bestandpotential.- ß) Richtung des Bestandpotentials und Belichtungspotentials.- ?) Entstehung des Belichtungspotentials.- Fünfzehntes Kapitel. Die Photosynthese.- I. Chlorophyll.- 1. Aufgabe.- 2. Konstitution.- 3. Adaption.- 4. Zur Evolution des Chlorophylls.- II. Die Quantenausbeute.- III. Der Primär- und Sekundärvorgang der Photosynthese.- 1. Die CO2-Spaltung (Warburg).- 2. H2O-Spaltung (Hill-Reaktion).- a) Primärprozeß.- ?) Isotopenversuche.- ß) Hill-Reaktionen.- ?) Chlorophyll-Fluoreszenz.- ?) Messung kurzzeitiger Absorptionsänderungen.- b) Sekundärprozeß.- ?) Reduktionsenergie.- ß) Photosynthetische Phosphorylierung.- ?) Kohlenhydrataufbau.- IV. Chlorophyll-Photoleitfähigkeit und Photosynthese.- 1. Experimentelle Befunde.- a) Einzeleffekte.- ?) Becquerel-Effekt.- ß) Kristallphotoeffekt.- ?) Innere lichtelektrische Leitfähigkeit.- ?) Sensibilisierungseffekt.- b) Leitungsmechanismus.- c) Weitere Messungen zur Bestätigung des elektronischen Mecha- nismus.- ?) Elektronen-Spin-Resonanz.- ß) Spektraluntersuchungen.- ?) Photoleitfähigkeit der Chromatophore.- 2. Bedeutung der Chlorophyll-Photoleitfähigkeit.- a) Photokatalyse.- b) Energie Wanderung.- ?) Bedeutung.- ß) Mechanismus [Energieübertragung durch Resonanz, Excitonenwanderung, elektronische Energieübertragung].- 3. Elektronischer Mechanismus der Primärreaktion.- Anhang. Zum Problem der Energieübertragung.- 1. Beispiele der Energiefortleitung.- a) Photochemische Spaltung von CO-Eiweißverbindungen.- b) Sensibilisierte Fluoreszenz der Chromoproteide.- c) Fluoreszenzlöschung.- d) Sonstige Beispiele.- 2. Versuche zum elektronischen Energiewanderungsmechanismus.- a) Leitfähigkeitsmessungen.- b) Sensibilisierter Photoeffekt.- c) Leitfähigkeit organischer Radikale.- d) Elektronen-Spin-Resonanzmessungen.- e) Photokatalytische Reaktionen.- Literatur.- Namenverzeichnis.