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Band 13

Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organi

Aus der Reihe Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe Progress in the Chemistry of Organic Natural Products

54,99 €

inkl. gesetzl. MwSt., Versandkostenfrei

Beschreibung

Produktdetails

Einband

Taschenbuch

Erscheinungsdatum

24.01.2012

Verlag

Springer Wien

Seitenzahl

626

Maße (L/B/H)

22,9/15,2/3,5 cm

Gewicht

918 g

Auflage

Softcover reprint of the original 1st ed. 1956

Sprache

Deutsch, Englisch

ISBN

978-3-7091-8033-4

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Einband

Taschenbuch

Erscheinungsdatum

24.01.2012

Verlag

Springer Wien

Seitenzahl

626

Maße (L/B/H)

22,9/15,2/3,5 cm

Gewicht

918 g

Auflage

Softcover reprint of the original 1st ed. 1956

Sprache

Deutsch, Englisch

ISBN

978-3-7091-8033-4

Herstelleradresse

Springer-Verlag KG
Sachsenplatz 4-6
1201 Wien
AT

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  • — Table des matières.- Infrared Spectra of Natural Products.- I. Introduction.- II. Methods.- 1. General.- 2. Instruments.- a) Radiation Sources.- b) Cells.- c) Dispersing Systems.- d) Detectors.- e) Single-Beam Spectrometers.- f) Double-Beam Spectrometers.- g) Diffraction Gratings.- h) Calibration.- 3. Sampling Techniques.- a) Solvents.- b) Size of Samples.- c) Use of Polarized Radiation.- III. Applications.- 1. General.- a) Compound Comparison.- b) Structural Analysis.- 2. Steroids and Terpenoids.- A. Steroids.- a) Hydroxyl Absorption.- b) C-H Stretching Absorption.- c) Carbonyl Absorption.- d) Ethylenic Double Bonds.- e) Methyl and Methylene Bending Vibrations.- f) Bands in the „Fingerprint Region“.- B. Terpenoids.- C. Studies of Stereochemistry.- a) Axial and Equatorial Hydroxyl Groups.- b) ?-Bromo-ketones.- 3. Application of Infrared Spectroscopy to the Structure and Configuration of Long-Chain Polyenes.- a) Mycomycin.- b) Carotenoids.- IV. Conclusion.- References.- Gallotannine und Ellagen-gerbstoffe.- I. Einleitung.- II. Gallotannine: Ellagsäure-freie Gerbstoffe.- 1. Hamameli-tannin.- 2. Chebulinsäure.- a) Chebulsäure („Spaltsäure“ C14H12O11).- b) 3,6-Digalloyl-glucose.- c) Neochebulinsäure und 1,3,6-Trigalloyl-glucose.- III. Ellagen-gerbstoffe.- 1. Übersicht.- 2. Corilagin.- 3. Chebulagsäure.- a) Beschreibung und Analyse.- b) Hydrolyse mit Wasser; Neochebulagsäure.- c) Zur Gesamtkonstitution.- 4. Hexaoxy-diphensäure.- a) Darstellung der optisch aktiven Hexamethoxy- und Hexabenzoxy- diphensäuren sowie der racemischen und aktiven Hexaoxy-diphenäuren.- b) Sterische Stabilität der aktiven Formen.- c) Umwandlung in Ellagsäure; „Blume“-Bildung.- 5. Brevifolin und Brevifolin-carbonsäure.- a) Beschreibung und Analyse. Konstitution.- b) Synthesen des Trimethyl-brevifolins.- c) Zusammenhänge zwischen Konstitution, sterischem Bau und Ultraviolett-Spektrum.- 6. Dehydro-digallussäure.- 7. Valoneasäure.- a) Beschreibung und Analyse; Ultraviolett-Spektrum.- b) Alkali-Spaltung.- c) Valonea-xanthon.- IV. Mögliche genetische Beziehungen.- 1. Zur Bildung der Hexaoxy-diphenoyl-verbindungen.- 2. Zur Entstehung der Chebulsäure und Brevifolin-carbonsäure.- 3. Zur Entstehung der verschiedenen Typen von hydrolysierbaren Gerbstoffen.- Neuere Ergebnisse auf dem Gebiete der glykosidischen Herzgifte: Grundlagen und die Aglykone.- I. Einleitung.- II. Die Isolierung von herzaktiven Glykosiden.- 1. Isolierung von reinen Glykosiden und Aglykonen.- a) Herstellung der Rohextrakte.- b) Trennung von Substanzgemischen.- 2. Farbreaktionen.- a) Allgemeine Farbreaktionen.- b) Farbreaktionen für Cardenolide.- c) Farbreaktionen für Bufadienolide.- d) Quantitative Bestimmungsmethoden.- 3. Papierchromatographie.- a) Schwach polare Glykoside und Aglykone.- b) Stark polare Glykoside und Aglykone.- III. Die Konstitutionsermittlung.- A. Abbaureaktionen.- a) Glykosidspaltung.- 1. Chemische Methoden.- 2. Enzymatische Methoden.- b) Die Konstitution der Aglykone.- 1. Cardenolide.- ?) Beweis des Kohlenstoffskeletts.- ?) Abbau der Aglykone zu Ätiansäuren.- ?) Abspaltung der Hydroxylgruppe an C(14).- ?) Stereochemie der Substituenten des Digitoxigenins (Grundtyp XIII) und seiner Isomeren.- Digitoxigenin.- Isogenine.- 3-Epi-digitoxigenin.- Uzarigenin.- Urezigenin.- ?) Stellung und Konfiguration von zusätzlichen funktionellen Gruppen. Weitere Aglykone bekannter Konstitution.- Acovenosigenin A.- Periplogenin.- Corotoxigenin.- Coroglaucigenin.- Strophanthidin.- Strophanthidol.- Sarmentogenin.- II-Epi-sarmentogenin.- Desarogenin.- Digoxigenin.- Gitoxigenin.- Oleandrigenin.- Gitaloxigenin.- Adonitoxigenin.- 16-Monoanhydro-gitoxigenin.- Allostrophanthidin.- Allo-periplogenin.- ?) Aglykone mit teilweise bekannter Konstitution.- Adynerigenin.- Neriantogenin.- O-Acetyl-smalogenin.- Xysmalogenin.- Tanghinigenin.- 3-Epi-tanghinigenin.- Abogenin.- Allo-glaucotoxigenin.- Sarmutogenin.- Caudogenin.- Decogenin.- Acetyl-caulutogenin.- Sarverogenin.- Inertogenin.- Leptogenin.- Chryseogenin.- Flavogenin.- Antiarigenin.- al-Dihydro-antiarigenin.- Nigrescigenin.- Ouabagenin.- 2. Bufadienolide.- ?) Beweis des Kohlenstoffskeletts.- ?) Abbau zu Ätiansäuren und einige Besonderheiten: Aglykone mit bekannter Konstitution.- Bufalin.- Hellebrigenin (Bufotalidin).- Telocinobufagin.- Gamabufotalin.- Bufotalin.- Bovogenin A.- Bovogenol A.- Scillarenin.- Scilliglaucosidin.- #x03B3;) Aglykone mit teilweise bekannter Konstitution.- Artebufogenin.- Resibufogenin.- Marinobufogenin.- Scillirosidin.- B. Teilsynthese der Aglykone.- IV. Tabellen.- Vorbemerkung zu den Tabellen 1–4.- 1. Cardenolide.- 2. Bufadienolide.- 3. Cardenolid-Glykoside.- 4. Bufadienolid-Glykoside.- Natural Tropolones and Some Related Troponoids.- I. Introduction.- II. Naturally Occurring Tropolones.- 1. Terpenoid Tropolones.- a) Occurrence.- b) Hinokitiol or ?-Thujaplicin and Hinokitin.- Studies on Hinokitiol.- Structure of ?-Thujaplicin.- c) ?-Thujaplicin.- d) ?-Thujaplicin.- e) Nootkatin.- 2. Hydroxytropolone-carboxylic Acids.- a) Occurrence as Mold Metabolites.- b) Stipitatic Acid.- c) Puberulic Acid.- d) Puberulonic Acid.- 3. Purpurogallin.- a) Possible Occurrence in Nature.- b) The Structure of Purpurogallin.- 4. Alkaloidal Tropolones.- a) Occurrence.- b) Colchicine and Colchiceine.- The Windaus Formula.- Further Experimental Evidence.- Dewar’s Colchicine Formula.- Structure of Ring B.- The Tropolonic Nature of Ring C.- Detailed Examination of Ring C.- c) N-Formyl-desacetyl-colchicine.- d) Demecolcine or Colchamine.- e) 2-Demethyl-colchicine and 3-Demethyl-colchicine.- f) Colchicoside.- g) Substances “I” and “J” (Lumicolchicines), and Substance “D”.- III. The Synthesis of Troponoids.- 1. Tropolones and Tropones.- Tropolone.- Tropolone-carboxylic Acid.- Tropone.- Preparation of Tropolones from Tropones.- 2. Benzotropolones.- 3,4-Benzotropolone.- 4,5-Benzotropolone.- 3,4,5,6-Dibenzotropolone.- 3. Colchicine Analogs.- a) Approach to the Synthesis.- b) Styryl-tropolones.- c) Phenylethyl-tropolones and their Ring Closure.- d) Phenylpropyl-tropolone and Derivatives.- 4. Halotropones.- 5. 3- and 4-Hydroxytropones.- 6. Heterocyclic Troponoids.- IV. Physical Properties and Fine Structure.- 1. General Considerations.- 2. Acidity and Complex Formation.- 3. Ultraviolet Spectra.- 4. Infrared Spectra.- 5. X-Ray and Electron Diffraction.- 6. Dipole Moments.- 7. Polarography.- V. Chemical Properties.- 1. General Properties of Troponoid Rings.- a) Ketonic Properties.- b) Hydroxylic Function and Methyl Ethers.- c) Stability and Double Bond Character.- d) Oxidative Degradation of the Tropolone Ring.- e) Reduction of Tropolones.- 2. Cationoid and Free Radical Reactions.- a) General Considerations.- b) Location of Substituents.- c) Steric Effect in Substitution Processes.- d) Halogenation of Tropolones and 2-Aminotropones.- e) Benzotropolones.- f) 3- and 4-Hydroxytropones.- g) Free Radical Reactions.- 3. Anionoid Substitution and Rearrangements.- a) General Considerations.- b) Alkali and Alkoxides.- c) Ammonia and Amines.- d) Sulfides, Mercaptides, and Cyanides.- e) Anionic Substitution in Strong Acids.- f) Grignard Reagents and Phenyllithium.- g) Rearrangements with Alkali Hypohalites or by Perhalogenation.- h) Some Other Rearrangement Reactions.- 4. Formation of Azulenoid Compounds.- a) 2-Oxo-1,2-dihydro-1-oxa-azulene.- b) 2-Oxo-1,2-dihydro-1-aza-azulene and 1-Aza-azulene.- c) 2-Oxo-1,2-dihydro-1-thia-3-aza-azulene.- d) 2-Oxo-1,2-dihydro-1,3-diaza-azulene and 1,3-Diaza-azulene.- e) 4,5-Imidazolo-tropone and 4,5-Triazolo-tropone.- f) Azulene.- VI. Biogenetical Problems and Conclusion.- References.- Alkaloids Related to Anthranilic Acid.- I. Introduction.- II. Anthranilic Acid Derivatives.- Damascenine.- III. Simple Quinoline Derivatives.- Echinopsine.- Flindersine.- Alkaloids of Angostura.- Cusparine.- Galipine.- Galipoline.- Cuspareine.- Minor Alkaloids.- Alkaloids of Lunasia amara.- Quinoline Derivatives from Microorganisms.- Cyclopenin.- Viridicatin.- Pseudomonas Metabolites.- IV. Acridine Alkaloids.- Melicopicine.- Evoxanthine.- Melicopine.- Melicopidine.- Evoxanthidine.- Xanthevodine.- Acronycine.- Xanthoxoline.- V. Furoquinoline Alkaloids.- Simple Furoquinolines.- Dictamnine.- Evolitrine.- Fagarine.- Skimmianine.- Kokusagine.- Maculine.- Maculosidine.- Kokusaginine.- Acronycidine.- Flindersiamine.- Furoquinoline isoPentane Ethers.- Evoxine.- Evolatine.- Dimethyl-pyranofuroquinolines.- Medicosmine.- Acronidine.- VI. Quinazoline Alkaloids.- Arborine.- Vasicine.- Febrifugine and isoFebrifugine.- Evodiamine and Rutaecarpine.- VII. Quindoline Alkaloids.- Cryptolepine.- References.- Recent Developments in the Chemistry and Pharmacology of Rauwolfia Alkaloids.- First Part: Chemistry of the Rauwolfia Alkaloids.- I. Introduction.- II. The Alkaloids of R. canescens.- Rauwolscine.- The Structure of Rauwolscine.- The Stereochemistry of Yohimbine Alkaloids.- Yohimbine.- ?-Yohimbine.- Corynanthine.- ?-Yohimbine.- Serpine.- Alloyohimbine.- ?-Yohimbine.- 3-Epi-?-yohimbine.- The Stereochemistry of Rauwolscine.- Reserpine.- Deserpidine (Canescine, Recanescine).- The Stereochemistry of Deserpidine.- Aricine.- Isoreserpinine.- Reserpiline and Isoreserpiline.- Ajmaline, Ajmalicine, Reserpinine and Sarpagine.- Raunescine and Isoraunescine.- Serpentine.- ?-Reserpine.- III. The Alkaloids of R. serpentina.- Methods of Isolation.- Ajmaline.- Isoajmaline.- Ajmalinine.- Ajmalicine.- The Stereochemistry of Ajmalicine.- Reserpine.- The Stereochemistry of Reserpine.- Total Synthesis of Reserpine.- Structure-Action Relation in Reserpine.- Rescinnamine.- Sarpagine (Raupine).- Rauhimbine (Corynanthine).- Isorauhimbine.- Reserpinine.- Reserpiline.- Serpine.- Serpinine.- Yohimbine.- 3-Epi-?-yohimbine.- Rauwolfinine.- Thebaine and Papaverine.- Reserpic Acid Methylester.- Serpentine.- Serpentinine.- IV. The Alkaloids of R. vomitoria and R. obscura.- Alstonine.- Raumitorine.- Seredine.- Rauvomitine.- V. The Alkaloids of R. heterophylla.- VI. The Alkaloids of Further Rauwolfia Species.- R. hirsuta.- R. densiflora.- R. perakensis.- R. indecora.- R. micrantha.- R. tetraphylla.- Tetraphyllin.- Tetraphyllicine.- R. sellowii.- Ajmalidine.- R. semperflorens.- R. caffra.- R. natalensis.- R. mombasiana.- R. grandiflora.- R. cumminsi.- R. verticillata.- R. beddomei.- R. degneri.- VII. On the Biogenesis of the Rauwolfia Alkaloids.- Second Part: Pharmacology of the Rauwolfia Alkaloids.- VIII. Historical Introduction.- IX. Pharmacological Effects of the R. serpentine Alkaloids.- 1. Alkaloid Mixtures.- 2. Individual Alkaloids.- a) Tertiary Indoline Alkaloids.- b) Quaternary Anhydronium Bases.- c) Tertiary Indole Bases.- d) Other Alkaloids, not Classified Chemically.- X. Pharmacological Effects of R. canescens Alkaloids.- 1. Rauwolscine.- 2. Deserpidine (Canescine).- XI. The Pharmacological Action of Further Rauwolfia Species.- 1. R. caffra.- 2. R. heterophylla.- 3. R. vomitoria.- 4. R. hirsuta.- 5. R. sellowii.- XII. Concluding Remarks.- References.- Synthese von Peptiden.- I. Theoretische Grundlagen der Peptidsynthese.- II. Methodische Voraussetzungen der Peptidsynthese.- A. Leicht abspaltbare ?-Amino-Schutzgruppen.- 1. Die „Acyl-blockierung“.- a) Carbamidsäureester (Urethane).- ?) Der „Carbobenzoxy-rest“.- ?) Modifizierte „Carbobenzoxy-reste“.- ?) Weitere leicht spaltbare Urethane.- b) Thio-urethane.- c) Der „Formyl-rest“.- d) Der „Trifluoracetyl-rest“.- e) Die „Lactam-Schutzgruppen“.- ? Der 2-Nitrophenoxy-acetyl-rest.- ?) Der (2-Nitro-4-carbomethoxyphenyl-)-glycyl-rest.- ?) Der „Chloracetyl-(2-aminophenyl-)-glycyl-rest.- f) Der „Phthalyl-rest“.- g) Salze der Carbamid- und Dithiocarbamidsäure.- h) Der Pyrrolidon-ring.- j) Der p-Toluolsulfonyl-(„Tosyl“-)-rest.- k) Phosphatamide.- 2. Die „Alkyl-blockierung“.- a) Mono- und Dibenzyl-aminosäuren.- b) N-Trityl-aminosäuren.- c) Die „Schiffschen Basen“.- 3. Die „Ammonsalzbildung“.- B. Die nachträgliche Einführung der ?-Aminogruppe.- 1. ?-Halogen-acyl-verbindungen.- 2. ?-Azido-acyl-verbindungen.- 3. ?-Keto-acyl-verbindungen.- 4. ?,?-Ungesättigte Acyl-verbindungen.- C. Leicht abspaltbare ?-Carbonsäure-Schutzgruppen.- 1. Ester und Alkalisalze.- 2. N?-Phenylhydrazide.- 3. N?-Carbobenzoxy-hydrazide.- D. „Mehrfunktionelle“ Aminosäuren und ihre Einbeziehung in die Synthese.- 1. Die ?-Aminogruppe.- 2. Die ?-Guanidogruppe.- 3. Die heterocyclischen Ringsysteme.- a) Imidazole.- b) Indole.- 4. Die alkoholische Hydroxylgruppe.- 5. Die phenolische Hydroxylgruppe.- 6. Die Sulfhydrylgruppe.- a) Das „Cystin-verfahren“.- b) Das „S-Benzyläther-verfahren“.- c) S-Aminoacyl-derivate.- 7. Die „Thioäther“.- 8. Die ?-Carboxylgruppe.- a) Synthesen mit ungeschützter ?-Carboxylgruppe.- b) Synthesen mit veresterter ?-Carboxylgruppe.- 9. Die primäre Carbonsäureamid-gruppe.- a) Synthesen mit ungeschützter —CONH2-gruppe.- b) Nachträglicher Aufbau der —CONH2-gruppe.- 10. Aminozucker und Phosphorsäureester.- III. Methoden der Peptidknüpfung.- E. Esterkondensationen.- 1. Diketopiperazine und ihre Aufspaltung.- 2. Freie lineare Esterkondensation.- 3. Cyclische Esterkondensation.- 4. Systematische Esterkondensation.- a) Energiereiche „O-Ester“.- b) Energiereiche „S-Ester“.- F. O-Acyl-halbacetale.- G. Gemischte Anhydride aus Acylaminosäure und anorganischen bzw. organischen Säuren.- 1. Die „Fischersche Säurechlorid-methode“.- 2. Die „Curtiussche Azid-methode“.- 3. Anhydride der Phosphorsäure.- 4. Anhydride der Phosphorigsäure.- 5. Anhydride der Arsenigsäure.- 6. Thiosäuren.- 7. Anhydride der Schwefel- und Schwefligsäure.- 8. Anhydride aliphatischer und aromatischer Carbonsäuren.- 9. Anhydride der Kohlensäure.- a) Bisanhydride.- b) Anhydride der Mono-alkyl-kohlensäure.- 10. Die N(Im)-Acyl-imidazole.- 11. Das „Carbodiimid-Verfahren“.- 12. Cyclische „innermolekulare“ Anhydride.- a) Die N-Carbonsäure-anhydride (Oxazolid-2,5-dione).- b) Die Mercapto-thiazolone (Thio-thiazolidone).- c) Oxazolone und „Azlactone“.- d) N-Acyl-oxazolidone.- e) Spezielle innermolekulare Anhydride.- H. Energiereiche „N-Derivate“ der Aminosäureester.- 1. N-Carbonyl-aminosäureester (?-Isocyanat-fettsäureester).- 2. Phosphatamide.- 3. N-Phosphorigsäure-derivate (Phosphitamide, -imide und Phosphorazokörper).- 4. Arsenitamide.- J. Spezielle Umlagerungsreaktionen.- 1. Symmetrische N-Trifluoracetyl-aminosäureanhydride.- 2. O-(?-Aminoacyl)-salicylsäuren bzw. -amide.- Namenverzeichnis. Index of Namex. Index des Auteurs.- Sachverzeichnis. Index of Subjects. Index des Matières.