Acetylsalicylsäure und Friedel-Crafts-Acylierung. Reaktionsmechanismus der Friedel-Crafts-Acylierung (12. Klasse Chemie)
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Sprache:Deutsch
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Produktdetails
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Kopierschutz
Nein
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Nein
Erscheinungsdatum
04.04.2024
Verlag
GRINSeitenzahl
15 (Printausgabe)
Dateigröße
902 KB
Sprache
Deutsch
EAN
9783389007372
Bei der Friedel-Crafts-Acylierung handelt es sich um eine Reaktion von einer Lewis-Säure mit Acylhalogeniden, Säureanhydriden, Estern oder Säuren. Es wird ein H-Atom am Aromaten durch einen Acyl-Rest substituiert. Ein Acylium-Ion greift bei dieser Reaktion als Elektrophil an, wobei sich die Bildung des Acylium-Ions je nach Edukt auf unterschiedliche Art bildet.
Ein Acyl-Chlorid wird als Edukt für die Herstellung des Acylium-Ions genutzt. Gemeinsam mit dem Katalysator Aluminiumchlorid (AlCl3), der Lewis-Säure, bildet sich dabei das Acylium-Ion. Die Lewis-Säure koordiniert bei der Reaktion an das Chlor-Atom des Säurechlorids, wodurch der Carbonylkohlenstoff eine positive Ladung erhält. Das dadurch entstandene Acylium-Kation geht nun mit dem Aromaten eine elektrophile aromatische Substitutionsreaktion.
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