Indol-Phytoalexine Synthese neuer 2-Alkyl- und 2-Aryl-Analoga von 1-Methoxyspirobrassinolmethylether und Brassinin.DE
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- Deutsch ausgewählt
48,90 €
inkl. gesetzl. MwSt.,
Beschreibung
Produktdetails
Einband
Taschenbuch
Erscheinungsdatum
18.04.2026
Verlag
Verlag Unser WissenSeitenzahl
64
Maße (L/B/H)
22/15/0,4 cm
Gewicht
113 g
Sprache
Deutsch
ISBN
978-620-9-97737-4
Die krebshemmenden Eigenschaften des natürlich vorkommenden (2R, 3R)-(-)-1-Methoxyspirobrassinol-Methylethers und seiner synthetischen Aminoanaloga veranlassten uns, die Synthese neuer Zielverbindungen zu untersuchen, bei denen an der 2-Position des Indols eine C-C-Bindung anstelle einer C-N- oder C-O-Bindung vorliegt. Dieses Ziel wurde durch die elektrophile - nukleophile 3,2-Difunktionalisierung von 1-Methoxybrassinin in Gegenwart von Brom und Grignard-Reagenz effizient erreicht, was zur Bildung von cis-(±)- und trans-(±)-C-C-Analoga von 1-Methoxyspirobrassinolmethylether führte. Die Bildung von Magnesiumbromid während der durch Brom initiierten Spirocyclisierung, gefolgt von der Addition des Grignard-Reagenzes, spielte die entscheidende Rolle bei der Bildung acyclischer Produkte anstelle von spirocyclisierten Brassininen. Schließlich wurden die Antikrebsaktivitäten der neu hergestellten Verbindungen gemessen, um die Bedeutung eines Heteroatoms im 2-substituierten Indol für die Antikrebsaktivität von Spirobrassinolen und acyclischen Brassininen aufzuzeigen.
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