Synthesen und Reaktionen von Ethinylaziden Die Jagd nach dem "Yeti" innerhalb der Azidfamilie
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- Deutsch ausgewählt
79,90 €
inkl. gesetzl. MwSt.,
Beschreibung
Produktdetails
Einband
Taschenbuch
Erscheinungsdatum
08.03.2011
Verlag
Südwestdeutscher Verlag für HochschulschriftenSeitenzahl
196
Maße (L/B/H)
22/15/1,3 cm
Gewicht
310 g
Auflage
1. Auflage
Sprache
Deutsch
ISBN
978-3-8381-2481-0
Gegenstand der vorliegenden Arbeit sind Versuche zur Synthese von 1-Azido-1-alkinen (Ethinylaziden). Diese instabilen Verbindungen zersetzen sich leicht unter Stickstoffabspaltung zu hochreaktiven Carbenen, welche mit verschiedenen Reagenzien, explizit Tolan, Cyclooctin, DMSO sowie DMF, abgefangen werden konnten. Obwohl eine direkte spektroskopische Beobachtung der Titelverbindungen mittels Tieftemperatur-NMR-Spektroskopie nicht verwirklicht werden konnte, gelang der eindeutige Nachweis von Ethinylaziden via deren 1,3-dipolarer Cycloaddition mit dem hochgespannten cyclischen Alkin Cyclooctin. Als Strategie für die Synthese der Titelverbindungen wurden sowohl Substitutionsreaktionen ausgehend von (Chlorethinyl)aromaten als auch Eliminierungsreaktionen ausgehend von substituierten Vinylaziden herangezogen. Es konnten zahlreiche Sulfoxonium-Ylide sowie alpha-Oxocarbonsäureamide als eindeutige Folgeprodukte der Titelverbindungen isoliert und vollständig - größtenteils sogar anhand von Röntgeneinkristallstrukturanalysen - charakterisiert werden.
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